Энрике Омар родился в 1935 году в семье Адеодато Сивори и Каролы Тираккья - аргентинцев итальянского происхождения. Он обращал на себя внимание буйным темпераментом с раннего детства: играя за команду родного городка "Сан-Николас", орал на партнеров, когда те не давали ему мяч, отчаянно не желал проигрывать, непременно отвечал ударом на удар. Его майка вследствие этого постоянно вылезала из трусов, и по этой примете его всегда можно было легко выделить с трибун из общей массы играющих.
В своих воспоминаниях Сивори с особой благодарностью отзывается о Ренато Чезарини. "Имя мне дали родители, а известным его сделал Чезарини", - говорит он. Человек, о котором идет речь, в 30-х годах сам был популярным форвардом "Ювентуса", родился в Аргентине, но еще ребенком попал в Италию. Став тренером, он и открыл Сивори в дебрях подросткового футбола, приведя в 1952 году его, 16-летнего, в "Ривер Плейт".
Судьба связывала их вместе полтора десятка лет. Позже именно Чезарини рекомендовал в 1957 году Сивори "Ювентусу", где чуть позже, в 1959-м, они воссоединились как игрок и тренер. Сивори очень легко шел на рожон в отношениях с кем угодно, и Чезарини являл собой едва ли не единственный пример человека, с которым он не позволял себе ни малейшей грубости.
…Итак, в 1952 году Омар оказался в "Ривер Плейте". Сначала - в четвертой команде. 14 голов, забитых в 12 играх, способствовали его быстрому переводу в третью команду, где он продолжил сезон-52 с показателями: 11 матчей, 6 голов. Следующий сезон, играя левого инсайда, он начал с 6 голов в 8 играх, и тогда его перевели во вторую (21 матч, 11 голов).
Наконец 30 января 1954-го он дебютировал в основной команде "Ривера" - заменил знаменитого Анхеля Лабруну в товарищеском матче с югославским "Партизаном". 4 апреля того же года - дебют в первом дивизионе Аргентины. "Ривер" побеждает (5:2) "Ланус", четыре гола на счету уругвайской звезды Вальтера Гомеса. Пятый, последний, - на счету дебютанта, которого сразу же начинают прочить в наследники Лабруне, отмечая его многочисленные достоинства.
Имея средние габариты - 170 сантиметров роста и 70 килограммов веса, юный Сивори обнаружил отменное видение поля, сильный удар с обеих ног и дриблинг, который предпочитал выполнять левой (за это ему дали кличку "Гамбета" - "ножка").
В принципиальном матче второго круга чемпионата-54 против "Бока Хуниорс" Сивори приводит публику в экстаз, обведя поочередно четверых соперников - Кольмана, Эдвардса, Пеше и Моуриньо. После финального свистка его подхватывают на руки и на руках выносят со стадиона.
Он становится чемпионом страны в 1955 и 1956 годах и дебютирует за сборную Аргентины на Кубке Америки-56, забивая гол перуанцам в своем первом матче. В финале аргентинцы уступают хозяевам турнира уругвайцам.
Через год новый розыгрыш Кубка Америки в Лиме. И на сей раз - победный для команды Сивори. В финале в эффектном стиле повержена Бразилия (3:0). Все воздают похвалу мощной тройке нападения Маскьо - Анджелилло - Сивори, которых после дня финального матча в аргентинской прессе именуют ласковым объединяющим выражением "caras sucias" - "грязные рожи". Они так старались победить бразильцев, что вывозились в грязи.
Все три "грязные рожи" моментально покупаются богатыми итальянскими клубами. Сивори проводит 5 мая 1957 года прощальный матч за "Ривер Плейт" и 27 мая становится футболистом "Ювентуса". "Юве" выплачивает за него 10 миллионов песо - для того времени это мировой рекорд.

Сивори пришел в "Ювентус" в разгар скандала, который там бушевал. Президент Умберто Аньелли обвинялся в разбазаривании средств. Возможно, это оказало свое воздействие: поначалу Омар играл неважно. Но постепенно разошелся, в матче с "Виченцей" (5:2) сделал покер и сезон-57/58 закончил с активом в 22 гола и в звании чемпиона Италии.
1960 год приносит Сивори новое скудетто, а вместе с ним титул короля бомбардиров серии А. Парадокс: несмотря на то, что он постоянно оказывается в эпицентре скандалов, часто дисквалифицируется, его все равно признают лучшим футболистом Италии, а "Юве" продолжает на него молиться. В "Ювентусе" работает на полную мощь убийственное атакующее трио: валлиец Джон Чарльз в центре, Бониперти и Сивори - по бокам.
В 1961 году Сивори присуждается европейский "Золотой мяч". Получив итальянское гражданство, он дебютирует в составе "скуадры адзурры". В третьем по счету матче в ее составе 15 июня играет во Флоренции против Аргентины. Противостояние соотечественникам действует на него поначалу угнетающе, но во втором тайме он оставляет эмоции в стороне и начинает играть в полную силу. Забивает гол, и Италия крупно выигрывает - 4:1.
Еще одним примечательным событием 1961 года становится матч "Ювентуса" и "Интера", в котором "интеристы", обиженные на федерацию, в знак протеста выставляют молодежный состав. Черно-белые не щадят юнцов и громят их в пух и прах - 9:1. Шесть из девяти голов приходятся на долю Сивори, который повторяет рекорд результативности Сильвио Пиолы. С тех пор никто в Италии так много в одном матче больше не забивал.
В 1962 году Сивори в третий и последний раз становится чемпионом Италии и участвует в чемпионате мира в Чили. Правда, без особого блеска. На его счету матчи против ФРГ и Швейцарии.
Счастливый для Сивори период закончился с приходом в "Ювентус" на тренерскую должность парагвайца Эриберто Эрреры. Беря пример со своего однофамильца Эленио, он начал "душить" игроков необходимостью действовать в строгом соответствии со своими схемами, чего Омар на дух не выносил. Он много раз повторял, что привык играть в футбол сердцем, а не схемами. Разгорелся конфликт, победителем в котором вышел Эррера.

А Сивори пришлось летом 1965 года ретироваться в "Наполи", где ему оказали беспрецедентно теплый прием. Вместе с ним в этот клуб перешла другая звезда серии А - итало-бразилец Жозе Альтафини. За двоих заплатили 150 миллионов аргентинских песо.
До Неаполя еще не дошла расползающаяся по Италии "зараза", и там пока можно было "играть сердцем". Максимальное достижение, которого добился "Наполи" за 4 сезона с Сивори, - второе место в сезоне-67/68. Но он почти не был причастен к этому успеху, поскольку провел из-за травм всего 7 игр. Мало того, на протяжении этого сезона Сивори непрерывно ругался с тренером Бруно Пезаолой, который вынужден был сразу после его окончания уйти в "Фиорентину", где, кстати, тут же и доказал свою квалификацию, с ходу выиграв скудетто.
Сезон-68/69 оказался в карьере Сивори последним и увенчался скандалом, который стал ее достойным "венцом". Многие месяцы он провел на больничной койке, претерпев серию операций на больной лодыжке, и только к ноябрю начал поправляться.
Тренер Карло Парола, пришедший в "Наполи" на смену Пезаоле, уже подобрал альтернативу на позицию левого форварда в лице Баризона. Но старый (по футбольным меркам) и поломанный Сивори по-прежнему считал себя лучше всех.
В один прекрасный день произошла грандиозная ссора с участием Сивори, Паролы, врача Корвино и администратора Роберто Фиоре. Тренер настаивал, что Омар может играть максимум 60 минут и поэтому не должен рассчитывать на место в "основе". Сивори твердил свое: хочу играть и буду играть! В итоге его за нарушение дисциплины оштрафовали на 1 миллион лир.
Среди его партнеров по "Наполи" росло недовольство: их "достали" выходки неугомонного игрока. Этим, кстати, Сивори радикально отличался от Марадоны - другого великого аргентинца с юга Италии, оказавшего честь клубу своим появлением в нем. Марадона тоже был, как известно, неугомонного нрава человек и постоянно что-то вытворял, но его все равно в Неаполе безмерно любили. А вот Сивори эту любовь утратил.
Тем временем события развивались следующим образом. 13 ноября 1968 года Омар впервые после долгого перерыва вышел на поле в матче Кубка УЕФА с "Лидсом" (0:2). 17 ноября он сыграл с "Палермо" и забил победный гол. В следующем туре не испортил в принципе картины в Виченце, хотя "Наполи" и проиграл - 0:2. Казалось, он вот-вот отвоюет себе место "титулара".
Но вся беда была в том, что следующим соперником неаполитанцев 1 декабря был "Ювентус", где все еще работал старый враг Сивори - Эриберто Эррера. Можно было предположить, что что-то нехорошее произойдет. И произошло. Опекун аргентинца по фамилии Фавалли (может быть, по поручению Эрреры) явно вышел на поле с намерением вывести Сивори из себя. Он корчился на газоне и провоцировал судью.
В какой-то момент арбитр Пьерони клюнул на его удочку и показал Сивори на раздевалку. Его решение вызвало на поле потасовку с участием большого количества людей. В итоге кроме Сивори удалили также неаполитанца Пандзанато, ювентийца Сальвадоре и кое-кого из тренерского состава.
Репутация Сивори сработала против него: ему вкачали 6-матчевую дисквалификацию. Тот факт, что не он стал самым пострадавшим в этой истории (Пандзанато дисквалифицировали на 9 игр), его не утешил.
Взбешенный Сивори созвал 5 декабря пресс-конференцию, где обрушил страшные проклятия на голову Эриберто Эрреры и посоветовал президенту "Ювентуса" Кателле задуматься том, что происходит в его клубе.
6 декабря он объявил, что заканчивает с футболом в знак протеста против несправедливой дисквалификации.
Карьера "анфан террибля" на том и закончилась.

В Италии Сивори обзавелся семьей, женившись 21 декабря 1957 года на Элене Каза. От брака с ней у него трое детей. Что интересно, все они родились именно в те годы, когда он становился чемпионом Италии, то есть в 1958-м (дочь Мириам), 1960-м (сын Нестор) и 1962-м (сын Умберто Ренато). Все трое по паспорту итальянцы.
Обладая кипучей натурой, Сивори, после того как повесил бутсы на гвоздь, недолго сидел без дела. Через год он уже работал тренером, приняв в январе 1970-го "Росарио Сентраль". Но и на новом поприще у него не обошлось без приключений. Сивори поехал в качестве радиокомментатора на чемпионат мира в Мексике, а когда вернулся, обнаружил, что у "Росарио" уже другой наставник.
В 1971 году он возглавил "Эстудиантес", но стаж в этом клубе получился совсем коротким - 15 дней.
Следующей его командой была сборная Аргентины, которую он в ноябре 1972-го вызвался провести через отборочный цикл очередного чемпионата мира. Довести дело до конца ему, конечно же, не удалось: драка с чиновником федерации закончилась увольнением в сентябре 1973 года. Аргентинцы успешно завершили отборочный турнир, но уже без него.
Далее он появлялся в качестве тренера в "Ривер Плейте" (1974), "Неаполе" (1976) и "Велес Сарсфилде" (1978-1979), но вновь каждый раз ненадолго.